范子渊疏浚黄河工程，知制诰熊本巡察之后，发现不对劲，却被范子渊弹劾。蔡确也弹劾熊本党附文彦博，熊本被罢黜，蔡确代替他为知制诰、知谏院兼判司农寺。熙宁九年，王安石罢相，由吴充接任。三司使沈括拜见吴充，说免役法在两浙路的实行不利于民，应当加以更易。
蔡确少年时曾梦到要做执政，有人对他说道：“等你父亲考中状元时，你就可以做执政了。”蔡确醒后笑道：“是在和我开玩笑吗？我的父亲已很老了，且已辞官归隐。你却说他要做状元，这是为什么？”后来蔡确果然做了执政。一日在殿上侍驾，听到报进士的名次，状元是黄裳。蔡确大惊失色，因为蔡确的父亲名字就叫蔡黄裳。
蔡确二十多岁时，家中贫苦，衣服破烂。一天与好友张师是出游，张家中也很穷。有个道人来了，看了蔡确很长时间，对他说道：“您的神态、相貌都很像唐时宰相李德裕。”蔡确认为他在戏弄自己，就开玩笑问道：“可以做宰相吗？”道人说道：“能。”蔡确又问道：“我会被贬居南吗？”那人答道：“会。”听他又观察了一会张师是，说道：“等到你他到卿监之官，家中有五十口人时。”指着蔡确说道：“你就会死了。”道人走后，二人哈哈大笑认为道人狂妄。后来蔡确贬居新州，共达五年。有一天得到张师是的书信：“我做了司农寺卿，但全家五十口人，在京城住不起，现在蒙皇恩出知汝州。”蔡确读到这，忽然想起道人的话，就没再看信。几天后，他得病去世。
蔡确担任开封府界提举时，有一个人做梦，梦见他到了一个官府大堂，堂宇高邃，上面有四个穿着冕服坐着的人，旁边有人对他说道：“这是宰相按照顺序所坐的座位。”他抬头一看，发现最后一个是蔡确。他醒了之后，非常疑惑。后来蔡确被贬新州之时，他才知道这是宰相贬居岭南的排位，卢多逊、寇准、丁谓和蔡确，正好是四个。
蔡确住在陈州时，一天下大雪，他与街坊邻居黄好谦到一家青楼去玩，发现饭菜十分丰盛。当时有个身着青巾白裘的美少年据席而坐。蔡、黄两人刚要离开，少年遣俾女邀请两人同席。酒喝得开心，少年对蔡确道：“您就像李德裕。”对黄好谦道：“您等蔡公富贵了，会因为是他同乡的缘故而显达。“说完就走了。二人问婢女他是谁？婢女说道：“他是早上来喝酒的，我们也不知道他是谁。”后来蔡确担任侍御史，举荐黄好谦为御史。
蔡确和黄好谦，听说杨山人善于相面，就请他为自己相一下，相者说道：“蔡君会是宰相，像丁晋公丁谓一样
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